Im Urlaub auf Sylt wird der Gast oft auf die frühere Zugehörigkeit der Frieseninsel zum benachbarten Dänemark aufmerksam gemacht. Die Frage “Wann gehörte Sylt eigentlich zu Dänemark?” wird aber uneinheitlich beantwortet. Grund ist eine komplizierte Gemengelage von dynastischen Entwicklungen mit Elementen von Personal- und Realunion.
Außerdem muss berücksichtigt werden, dass Sylt staatsrechtlich über Jahrhunderte geteilt war. Die Nordspitze um List (“Listland”) unterstand nämlich spätestens seit Mitte des 14. Jahrhunderts unmittelbar der dänischen Krone, die übrige Insel dagegen dem Herzog von Schleswig. 1460 wurde König Christian I. von Dänemark zwar in Personalunion auch Herzog von Schleswig, dadurch wurde Sylt aber keineswegs integraler Bestandteil Dänemarks. Realteilungen zwischen späteren Nachfolgern Christians unter Beteiligung der Holsteiner Herzöge im 16. Jahrhundert folgten.
Erst 1713 war das Gebiet des Herzogtums Schleswig dann wieder ganz in den Händen der dänischen Könige in ihrer Funktion als Herzöge von Schleswig (und ab 1773 auch von Holstein). Ab Ende des 18. Jahrhunderts wurde diese Personalunion zunehmend zu einer Realunion (“Dänischer Gesamtstaat”): Die Sylter waren de facto dänische Staatsbürger geworden. Diese Entwicklung wurde nach der Niederschlagung der Schleswig-Holsteinischen Erhebung 1848–1851 verstärkt. 1864 verlor Dänemark die Herzogtümer und damit auch ganz Sylt als Folge der Kriegsniederlage gegen Preußen und Österreich.