En Vacaciones en Sylt a menudo se llama la atención del visitante sobre la antigua afiliación de la isla frisia con la vecina Dinamarca. La pregunta "¿Cuándo Sylt realmente a Dinamarca?" se responde de forma incoherente. La razón es una complicada mezcla de desarrollos dinásticos con elementos de uniones personales y reales.
También hay que tener en cuenta que Sylt estuvo dividida durante siglos según el derecho constitucional. El extremo norte, alrededor de List ("Listland"), estaba bajo el control directo de la corona danesa desde mediados del siglo XIV como muy tarde, mientras que el resto de la isla estaba bajo el control del duque de Schleswig. En 1460, el rey Cristián I de Dinamarca se convirtió en duque de Schleswig en unión personal, pero esto no convirtió a Sylt en parte integrante de Dinamarca. En el siglo XVI se produjeron verdaderas particiones entre los sucesores posteriores de Christian, con la participación de los duques de Holstein.
Hubo que esperar hasta 1713 para que el territorio del Ducado de Schleswig volviera a estar enteramente en manos de los reyes daneses en su función de duques de Schleswig (y desde 1773 también de Holstein). Desde finales del siglo XVIII, esta unión personal se convirtió cada vez más en una unión real ("Estado danés completo"): Los habitantes de Sylt se convirtieron de hecho en ciudadanos daneses. Esta evolución se reforzó tras la supresión del levantamiento de Schleswig-Holstein de 1848-1851. En 1864, Dinamarca perdió los ducados y, por tanto, todo Sylt como consecuencia de la derrota en la guerra contra Prusia y Austria.
